Montepulciano va scoperta passeggiando tranquillamente a piedi. Se desideri qualche consiglio, segui questo itinerario:

L'ingresso principale alla città è Porta al Prato (a nord). Da qui sale Via Gracciano nel Corso, fiancheggiata da nobili edifici, come Palazzo Avignonesi e Palazzo Cocconi. Sulla destra, la chiesa quattrocentesca di S. Agostino.
Passando da Piazza delle Erbe, imbocca Via Voltaia nel Corso, ammirando i bei palazzi che la fiancheggiano e la Chiesa del Gesù.
Sei ora in Via Opio nel Corso. Concediti qualche deviazione per i vicoli a sinistra che scendono verso il belvedere, da cui si gode una magnifica vista sulla valle.

Torna su Via Opio nel Corso e prosegui: al n. 64 c'è la nostra Bottega, e proprio qui dietro, in Via del Teatro, c'è la nostra officina. Se ancora non sei passato a trovarci, fermati a fare quattro chiacchiere.

Riprendendo la passeggiata per Via Opio nel Corso, incontrerai sulla sinistra la casa natale del Poliziano, uno dei maggiori poeti del primo Rinascimento. Continuando per Via del Poliziano, si raggiunge la chiesa di S. Maria dei Servi.
Ora torna in su. Via San Donato gira intorno alla Fortezza e raggiunge la splendida Piazza Grande. Sei nel centro della città, sull'alto del colle. Vale la pena di fermarsi un po' per ammirarne la bellezza. Sulla piazza si affacciano alcuni dei principali monumenti della città: il Duomo tardo-rinascimentale e il trecentesco Palazzo Comunale.
Proseguendo su Via Ricci, si raggiunge il Museo Civico, che offre una pregevole raccolta di dipinti dal XIII al XVII secolo.
Tornando al punto di partenza, potrai anche ammirare le chiese di S. Francesco (duecentesca) e di S. Lucia (barocca).
Da non perdere la visita alla Chiesa di S. Biagio, una delle più significative creazioni del Rinascimento, capolavoro di Antonio da Sangallo il Vecchio. La chiesa si raggiunge in macchina seguendo la strada di circonvallazione fino al quadrivio per Chianciano, poi a destra il Viale delle Rimembranze.